첫경험인 여자친구와의 첫날밤 실패...선생님들 조언 부탁드립니다

사귀기 직전, 자신은 결혼할 사람이 아니면 키스까지 밖에 못하겠다. 라고 혼전순결을 말하던 여자친구에게

'아 그럼 나는 너 못 사귈 것 같다. 남녀가 서로 사랑할 수록 본능적으로 더 하고 싶어질텐데
덮어놓고 사겼다가 그 문제로 너에게 상처주기도 싫고, 나도 상처받기 싫다.'
라고 말했더니, 그 친구가 고민을 길게하더니 저를 믿고 자신이 가치관을 바꿔보겠다고 하더군요.

그렇게 만나기 시작해서 시간이 꽤 흘렀습니다.
최근, 1박 2일 여행을 가게 되어 이것저것 준비를 좀 해갔습니다.
콘돔과, 당연히 처음일 여자친구를 위한 젤 등등을요.

잠자리 의사를 물어보고,  괜찮다 해보고 싶다는 말에
불을 끄고 시작했습니다. 충분히 긴장 풀어주고, 준비가 생각보다 더 잘 된 것 같아
저도 콘돔을 끼고 젤을 바른 뒤 들어가려고 했는데...

너무나도 입구가 좁더군요. 저는 제가 못 찾는 건 줄 알았습니다ㅜㅠ
당황해서 손으로 확인하고 다시 시도했는데
이번엔 너무 아프다고 그럽니다.
귀두 입구가 채 들어가지도 않았는데 느낌이 '아 이거 힘으로 넣으면 안되겠다'라는 생각이 들었습니다.

솔직히 너무 사랑하는 사람이라 처음부터 세게 하고 싶진 않더라구요.
잠자리 자체를 아예 생각도 안 하고 살다가 제가 좋다고, 각오 됐다는 사람에게 첫 잠자리를 아프고 무서운 기억으로 남기게 하고 싶지도 않았구요.
나름 열심히 노력은 해봤습니다.
손으로 적응이 되게끔 했는데, 처음엔 손가락 하나도 중간까지 들어가는게 안되다가
두개까지 넣는 것을 성공했습니다. 다만, 손가락 두개는 들어가다가 매우 아프다며 힘들어하더라구요ㅠ
물어봤더니 자위행위 같은 것도 일절 한 적이 없고, 흥분되는 느낌이 뭔지도 모르는 눈치였습니다. 자극해주니 '좋은 느낌인 것 같다'라고만 말하는 걸 보니...
결국 그만두고 꼭 안아주면서, 네 잘못이 아니다. 처음엔 다들 힘들다더라 아픈 기억으로 남기지 않았으면 좋겠다. 하고 사이좋게 마무리하긴 했습니다.
끝나고 화장실을 가더니 피가 난다는 걸 봐선 넓어지는 과정에서 살짝 찢어지긴 한 것 같습니다. 다만 자리에 남을 정도로 심한 출혈은 아니었구요.

저도 제가 처음인 여자는 만나본 적이 없어서, 어떻게 해야할 지 상당히 고민이 되네요ㅠㅠ
혼자 고민하다가 회원분들이나 저와 같은 경험을 미리 하신 분들께 조언부탁드리려 글 남깁니다.

콘돔은 사가미 0.01 썼구요,
젤은 바른생각으로 썼습니다.(여자친구가 매우 준비가 잘 돼서 솔직히 젤이 필요없을 정도였습니다. 젤 문제는 아닌 것 같네요)

1. 어떻게 하면 덜 아프게 들어갈 수 있을까요?
2. 키가 큰 사람하고는 어떤 자세가 제일 좋을까요? (키가 큰 친구라 저랑 키 차이가 거의 안 납니다)

이 새벽에 고심하다가 2가지 질문 드립니다.
아는 동생이라 생각해주시고 따뜻한 말씀이나 조언 해주시면 정말 감사드리겠습니다!
장마철이 시작되었습니다만, 우중충한 날씨 속에서도 좋은 하루 되시길 바라겠습니다.