콘돔 사용, 두번째 이상 할때 콘돔사용

안녕하세요 :) 날씨좋은 주말 일요일입니다
고민과 궁금한 점이 생겨 글을 쓰게 되었습니다

제가 지루라 빠르게 사정을 못하는 편입니다
아마 잦은 자위와 영상 시청으로 인해 둔감해진게 아닐까…
그래서 항상 마무리할땐 손으로 사정하는 편입니다

그래서 지금껏 여성분들과 관계를 가질때
콘돔을 안끼고 하다가 80프로쯤 왔을때 손으로 마무리하기
또는 안끼고 하다가 4~50프로쯤 올라왔을때 끼고 하기
이렇게 해왔었는데 요새 걱정이 들더라구요
쿠퍼액으로 임신할 수 없다는걸 잘 알지만 사람인생은 잘 모르는것이니…

궁금증1) 처음 넣을때 저처럼 첨부터 안끼고 하다가 중간부 이상부터 끼고 하는 피임법은 그래도 위험성이 큰것 맞을까요?

궁금증2) 첫 사정을 하고나서 물넣어서 콘돔 구멍났는지 확인해보고, 사정했을때 나온 정액을 깨끗하게 씻고 말린다음 두번째때 다시 끼고 하면 남은 정자가 없이 다시 관계를 맺을수 있을까요? 두번째 할땐 어떻게 하시나요?