첫경험 실패 조언 부탁드립니다

안녕하세요, 맨날 눈팅만 하다 처음으로 글 써봅니다
우선 저는 20대 후반이고 부끄럽게도 비교적 늦은 나이에 첫경험을 하게 됐는데요
여자친구는 20대 중반이고 여자친구도 첫경험이었습니다.

여자친구랑 첫 여행을 가서 나름 만반의 준비를 하고 갔는데 (콘돔도 얇은 걸로 사고, 시뮬레이션도 해보고(ㅋㅋ),  비타민도 챙겨 먹고)
결론 먼저 말씀드리면 삽입에 실패했습니다 ㅠㅠ
여자친구 말로는 제 똘똘이가 말랑해져서(강직도가 떨어져서) 삽입이 안 되는 것 같다고 했는데
제가 느끼기엔 똘똘이 상태가 혼자서 자위할 때랑 비슷한 정도의 상태였는데
이게 제 똘똘이가 원래 강직도가 떨어지는 건지 뭔가 다른 이유가 있는 건지를 잘 모르겠더라고요(둘 다 처음이라)

우선 과정을 말씀드리면
스킨십 후에 손으로 애무하고 물도 꽤 많이 나온 상태였는데
여자친구는 그렇게 많이 느껴지진 않았다고 하고(안에는 물이 챱챱 소리가 날 정도인데 본인은 다 안 젖은 거 같다고 합니다)
이후에 콘돔을 끼고 삽입하려고 하니 들어가지를 않더라고요
그때 똘똘이 상태는 딱 혼자서 자위할 때 정도? 근데 빨딱 선 정도는 아니었습니다
입구를 못 찾고 그런건 아닌데 이게 진짜 물렁해져서 그런 건지 뚫고 들어가지지를 않고 계속 휘다가 결국 풀리더라고요..
제 똘똘이는 다 커지면 14cm고 정도에 휴지심은 넉넉하게 들어갑니다

이런 경험이 계셨던 분이 계신지 궁금하고 어떻게 해결해야 할지 고민입니다..
또 여자친구가 음부 외에는 스킨십을 해도 그렇게 느끼지 않아서 손으로만 했더니 아프다고 하는데 애무도 어떻게 하는 게 좋을지 조언 부탁드립니다

긴 글 읽어주셔서 감사합니다