첫 경험 고민

안녕하십니까 형님덜
다름이 아니라 최근에 여자친구와 첫 경험을 시도하려고했는데 실패해 노하우좀 듣기 위해 글을 남깁니다.

충분히 애무도 하고 물도 많이 나와서 손으로 살살 해주고 있었습니다.
그러다가 손으로는 감당이 안될 정도로 액이 많이 나와서, 콘돔끼고 삽입을 하려고 입구 주위에서 살살 그리고 천천히 넣으려고 시도했는데요
아주 조금만 들어가도 너무 아프다고 합니다.

그렇다고 피도 난 것도 아니어서 손가락 하나로 다시 시도해봤습니다.

근데도 손가락 1마디 들어가고 나니 아프다고 빼달라고 하더라고요
손톱 때문인 것 같지는 않은데, 어떻게 하면 좋을지 고견 부탁 드립니다